Chanute se había interesado por el problema del vuelo desde que tenía 17 años, pero en su época la aviación era un asunto que no estaba muy bien visto en los ambientes formales de la sociedad. La gente seria pensaba que la construcción de máquinas de volar era un asunto de personas que no estaban en su sano juicio. Cuando el trabajo se lo permitió y su reputación como ingeniero se había consolidado, a partir de 1883, Chanute iría haciendo público su interés por la aeronáutica, con prudencia, por temor a ser criticado. El congreso de la American Association for the Advance of Science  (AAA) del año 1886 se celebró en Buffalo y Chanute, como vicepresidente de la asociación, estaba encargado de organizar la sección de Ingeniería Mecánica. El ingeniero no quiso exponerse personalmente y buscó un conferenciante, Israel Lancaster, para que disertara sobre unos pájaros voladores que decía haber construido. La charla no tuvo demasiado éxito, pero uno de los asistentes, Samuel Langley, abandonó el congreso con la firme decisión de ser el primero en construir y volar una máquina más pesada que el aire en Estados Unidos. Después de la conferencia de Buffalo, Chanute seguiría recopilando información aeronáutica para lo cual se puso en contacto con todos los que trabajaban en aquél momento sobre el asunto o tuvieran información al respecto.

En 1889, con motivo de la Exposición Universal de París, Chanute recibió una invitación para dar una charla. Entonces, la sociedad parisiense era mucho más tolerante que la norteamericana y allí, el ingeniero se atrevería a disertar sobre asuntos relacionados con el vuelo. También aprovechó para reunirse con la élite francesa interesada en la aeronáutica. Cenó con Marey quién le hablaría de Pierre Mouillard, un ornitólogo que trabajaba en El Cairo observando a los pájaros planeadores. A su regreso a Estados Unidos, Chanute escribió a Mouillard, y con él mantuvo una estrecha correspondencia hasta la muerte del ornitólogo.

Animado por el resultado de su exposición pública en París, Chanute hablaría de aeronáutica en el congreso de la AAA en Toronto, también en 1889. Esta vez, a diferencia de la presentación de Lancaster, Chanute convencería a sus colegas por la solvencia con que trató los asuntos relacionados con el vuelo.

Dos años más tarde, en 1891, Chanute consolidaría su posición como conferenciante aeronáutico en la charla que dio en el Sibley College of Engineering de la universidad de Cornell. Su conferencia se publicó en la prensa y en revistas especializadas y en ella daría a conocer al público estadounidense, por primera vez, los trabajos de Mouilllard.

Uno de los asistentes a la charla en el Sibley College, Albert Francis Zahm, convencería a Chanute al año siguiente para que organizara una presentación sobre aeronáutica en la exposición mundial de Chicago que conmemoraba el cuadringentésimo aniversario del descubrimiento de América. El ingeniero de Chicago mostró algunas reticencias al principio, por temor a que al evento acudieran visionarios y enajenados con ideas absurdas sobre el vuelo, que desacreditarían el tímido progreso de una tecnología en un estado incipiente. Zahm consiguió apoyos de universidades y revistas, como el Scientific American, y Chanute aceptó la presidencia del evento aeronáutico. Lilienthal, Breary, Parsons, Baden-Powell, Gaston Tissandier, Edison, Langley, Mayer del Stevens Institute, Swain del Massachussetts Institute of Technology, entre otros muchos, enviaron comunicados y expresiones de apoyo a la conferencia aeronáutica de Chicago. Durante los preparativos Chanute tuvo la oportunidad de conocer personas de las que no había tenido noticia anteriormente como John Montgomery, de Santa Clara, cuyos vuelos han sido siempre motivo de controversia, y el grupo de meteorólogos de Boston. La conferencia se inició el 1 de agosto de 1893 y acudieron delegados de todo el mundo. Chanute pronunció el discurso de apertura y habló de los proyectos y progresos aeronáuticos que se habían realizado desde su conferencia de París; en concreto se referiría a Langley, Hargrave, Hiram Maxim, Phillips y Otto Lilienthal.  Las presentaciones de la conferencia se publicaron en la revista Aeronautics de Forney. La Conferencia de Chicago, debido al apoyo que tuvo por parte de eminentes científicos y técnicos, colaboraría de forma significativa a erradicar la imagen estrafalaria que para mucha gente tenía todo lo relacionado con el desarrollo de la aeronáutica.

Un año después de la Conferencia de Chicago, en 1894, Chanute publicó su libro Progress in Flying Machines, el documento más exhaustivo y completo de cuantos estudios aeronáuticos se habían realizado hasta entonces, con explicaciones técnicas sobre los éxitos y fracasos de sus autores. A partir de ese momento Chanute se convirtió en el nodo principal de la red social que trabajaba activamente para inventar la máquina de volar.

Chanute financió la construcción de un planeador a Mouillard, que trabajaba en El Cairo; construyó otros en Estados Unidos que encargaría a Lamson, Huffaker y Herring  y buscó, con poco éxito, alguien interesado en financiar la fabricación de los planeadores de este último. También recibió la solicitud de Lilienthal de buscar apoyo económico en Estados Unidos para fabricar su planeador Normal-Segelapparat, lo cual le resultaría igualmente difícil. Chanute mantendría contactos periódicos con los aeronautas del Aéro-Club de París y muy especialmente con el capitán Ferber. Desarrolló una estrecha relación con el secretario del Smithsonian, Samuel Langley, y con James Means que era la cabeza del círculo aeronáutico de Boston. A través del secretario del Smithsonian entraría también en contacto con Alexander Graham Bell que, junto con otro pequeño grupo de individuos influyentes en Washington,  apoyaba a Samuel Langley, la persona designada oficialmente por el Gobierno de Estados Unidos para que inventara la máquina de volar más pesada que el aire. Chanute seguiría de cerca el trabajo de Hiram Maxim y Percy Pilcher en el Reino Unido, procuraría enterarse de lo que hacía Clément Ader en Francia, aunque su proyecto era secreto, y mantendría correspondencia con Hargrave, en Australia. A partir de 1894, Chanute se convertiría en la pieza clave de un sistema de comunicación informal que enlazaba a los aeronautas de todo el mundo.

En mayo de 1900, un desconocido llamado Wilbur Wright, escribió una carta a Chanute para explicarle su proyecto. A partir de ese momento, la relación entre los Wright y Chanute sería muy estrecha y el ingeniero se convertiría en el hombre de confianza de los fabricantes de bicicletas.

Después de las pruebas que hicieron los Wright con su planeador el verano de 1901 en Kitty Hawk, desilusionados con los resultados, sintieron deseos de abandonar el proyecto. Chanute convenció a Wilbur para que diera una conferencia el 18 de septiembre de 1901en la Western Society of Engineers, en Chicago. La conferencia a los ingenieros serviría para que Wilbur y Orville tomaran conciencia de sus logros y recuperasen el ánimo. El ingeniero de Chicago se encargaría de distribuir ampliamente la presentación de Wilbur que contenía una descripción muy precisa del sistema de control ideado y experimentado por los Wright. Si no hubiera sido por la intervención de Chanute, muy posiblemente los jóvenes inventores hubieran abandonado su iniciativa, nada más comenzar.

Octave Chanute estuvo en Kitty Hawk el verano de 1902 durante las pruebas que hicieron los Wright con lo que fue su último planeador, antes de incorporar un motor. A su regreso a Chicago pasó por Washington donde intercambiaría con Langley sus impresiones de lo que había visto en el campamento de los Wright. Samuel Langley, que estaba trabajando en el Gran Aerodrome  con fondos del Gobierno,  en el Smithsonian Institute, se interesó por los mecanismos de control que utilizaban los Wright, aunque Chanute no supo explicarlos con detalle y el secretario trató, sin éxito, de contactar con ellos que se mostrarían muy esquivos.

El 2 de abril de 1903, Chanute dio una conferencia en el Aéro-Club de París que tendría una gran repercusión en los medios aeronáuticos franceses. El ingeniero explicó, hablando en francés, el alcance de los vuelos realizados por los Wright con su planeador de 1902. La élite de la aeronáutica francesa, Ernest Archdeacon, Deutsch de la Meurthe, los Renard, Mallet, Lahm, Tatin,Peyrey, Surcouf, Besançon, Bore, Tissandier y La Vaulx, con la excepción de Ferber que no pudo asistir, se convencería de que los norteamericanos habían tomado la delantera. Los aeronautas franceses se sintieron en la obligación de movilizarse y Ernest  Archdeacon se proclamaría en el campeón del orgullo nacional galo.

A su regreso a Estados Unidos, Chanute aún pudo convencer a Wilbur para que pronunciara una segunda conferencia en la Western Society of Engineers, en Chicago, el 24 de junio. Wilbur se mostraría más cauto que en la primera intervención porque sabía que se encontraban muy cerca de la solución definitiva del problema del vuelo y quería preservar la propiedad de su invento, aunque explicó con claridad el mecanismo que utilizaban para controlar el aparato. Chanute intervendría en el coloquio para establecer comparaciones entre el planeador de los Wright y las máquinas de Maxim y Langley; uno de los asistentes preguntó por los trabajos de Alexander Graham Bell que estaba experimentando con unas cometas con celdas tetraédricas. Wilbur evitó pronunciarse sobre los experimentos de otros y tampoco desveló sus planes, ya que aquél mismo verano tenían previsto montar un planeador con un motor de combustión interna y volar en Kitty Hawk.

En otoño de 1903, Chanute también estuvo en el campamento de los Wright, aunque por unos días no pudo presenciar sus primeros vuelos motorizados ya que tuvo que abandonar el campamento con anterioridad.

A lo largo de 1904 y 1905, los Wright perfeccionarían su invento privadamente sin dar publicidad a los ensayos para proteger la propiedad intelectual de sus sistemas de control. El 16 de octubre de 1905 harían su último vuelo con un aparato que era capaz de mantenerse en el aire más de 30 minutos y  evolucionaba perfectamente de acuerdo con la voluntad del piloto. Ya no volarían más hasta 1908, cuando sus compromisos comerciales les obligaron a hacerlo. Chanute discrepaba con aquella actitud de los Wright, convencido de que sus dispositivos no podían patentarse y en cualquier caso que lo mejor para ellos hubiera sido volar en público, en vez de negarse a hacerlo hasta conseguir un contrato.

Desde el anuncio de que los Wright habían volado, en 1903, hasta sus primeros vuelos públicos que tendrían lugar en Le Mans, Francia, en agosto de 1908, transcurrieron casi cinco años. Durante ese tiempo la comunidad aeronáutica continuaría realizando esfuerzos para construir una máquina capaz de volar. Los círculos franceses desconfiarían de la veracidad de los logros de los Wright y emprenderían una carrera desbocada para volar con una máquina más pesada que el aire. Santos Dumont consiguió hacerlo en público en París, el 13 de septiembre de 1906, a bordo de su 14 bis y se convertiría de inmediato en un héroe nacional. Después del fracaso del Gran Aerodrome de Langley  y su muerte, Alexander Graham Bell, inventor del teléfono, crearía una asociación para el desarrollo del vuelo. El primer aparato de su asociación, Red Wing, voló con Casey Baldwin a los mandos, el 12 de marzo de 1908, sobre el lago helado Keuka, en Hammondsport. Aquél sería también, el primer vuelo público en Estados Unidos. Chanute siguió todos aquellos desarrollos con el mismo interés de siempre y defendió a los Wright, especialmente en Francia, cuando se les trataba de impostores y mentirosos dando fe de que eran hombres de palabra y habían volado con sus aparatos. A pesar de todo y al igual que Graham Bell, Chanute pensaba que la solución adoptada por los Wright no era la única posible y creía que sus aparatos tenían el defecto de ser muy inestables.

Chanute murió en 1910, después de haber intercambiado miles de cartas con todos los aeronautas de su época, centenares de ellas con los Wright, publicar el libro más completo relacionado con las máquinas de volar que jamás se había escrito y organizar los primeros congresos a nivel global sobre aeronáutica. El ingeniero de Chicago sería el artífice de la primera red social de personas interesadas en la navegación aérea.

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