Hasta finales de la década de los años 1950 el secuestro de un avión era un suceso excepcional y la mayoría de los casos ocurría en países soviéticos, cuando algún ciudadano decidía abandonarlos por este procedimiento, ya que no estaba a su alcance utilizar ningún otro. La revolución cubana de 1958 cambiaría la historia de la isla caribeña y los secuestros de aviones comerciales: a finales de aquel año los guerrilleros de Fidel Castro consiguieron secuestrar una parte importante de la flota de Cubana de Aviación, la aerolínea de bandera del país. Raúl Castro, el hermano de Fidel, es considerado por muchos como el cerebro de aquel ataque que consiguió que la opinión pública del mundo entero se enterase de la existencia de una revolución que pretendía acabar con el régimen del general Fulgencio Batista.

El primer golpe de los revolucionarios a la flota de la aerolínea consistió en el secuestro de un Vickers Viscount en México, cuando volaba de la Habana a Santa Clara, en abril de 1958. El 1 de noviembre de ese año secuestraron otro avión que cubría la ruta de Miami a Varadero y obligaron al comandante a que aterrizase en un improvisado aeródromo en la Sierra de Cristal. El avión se precipitó al mar en la bahía de Nipe, al quedarse sin combustible, y salvo uno de los secuestradores y cinco pasajeros, el resto de las personas que lo ocupaban fallecieron.

La revolución triunfó en Cuba con la llegada del año nuevo en 1959 y las tornas cambiaron. Fueron disidentes cubanos, que pretendían abandonar la isla gobernada por los revolucionarios, los que protagonizaron numerosos secuestros para huir a Estados Unidos donde siempre serían bien recibidos. Las autoridades norteamericanas daban cobijo a los fugitivos y retenían las aeronaves. Fidel Castro reforzó las medidas de seguridad en todos los aeródromos del país para evitar la fuga de sus aviones y logró contener las escapadas. El flujo principal de los secuestros volvió a cambiar de sentido y de 1961 a 1973, se produjeron 159 de los que 85 aviones fueron desviados a Cuba.

La cuestión de los secuestros se convirtió en un verdadero problema para los dos países. En julio de 1961 un avión de Eastern Airlines, que volaba de Miami a Tampa, fue secuestrado por Wilfredo Román Oquendo, cubano, con 38 pasajeros a bordo. El presidente Kennedy se opuso a rescatar la aeronave a cambio de 24 aparatos cubanos retenidos en Estados Unidos y decidió introducir nuevas disposiciones de seguridad en los aeropuertos y leyes en su país para castigar los delitos de secuestro aéreo. Poco después el avión de la Eastern se canjeó por un barco cañonero cubano apresado por Estados Unidos.

Dada la magnitud del problema y la dificultad de establecer negociaciones directas, la embajada suiza actuó de intermediaria entre Cuba y Estados Unidos para facilitar el intercambio de aeronaves y la búsqueda de posibles soluciones a una cuestión que afectaba a las dos partes. La autoridad aeronáutica estadounidense (FAA) llegó a considerar la construcción de un falso aeropuerto de la Habana en Florida para engañar a los secuestradores y llevarlos allí, pero la puesta en práctica de la idea le pareció muy costosa. Las negociaciones no fueron sencillas y para Cuba, que cobraba a las aerolíneas estadounidenses importantes sumas de dinero al devolver los aviones, los secuestros no eran un mal negocio.

Aunque el viaje a Cuba por motivos políticos fue durante muchos años el principal motivo de secuestro, en 1972 tres fugitivos de la justicia se apoderaron de un avión de Southern Airways y amenazaron con estrellarlo contra el Oakridge National Laboratory, cerca de Knoxville, si no se les entregaba cien millones de dólares. La aerolínea logró juntar dos millones que les dio en Tennessee, antes de que el avión pusiera rumbo a la Habana. El National Laboratory contaba con un reactor de uranio 235, por lo que el impacto de la aeronave hubiera causado un desastre de proporciones dantescas. A partir de aquel momento todo cambió. En 1973 Cuba y Estados Unidos llegaron a un acuerdo en el que reconocían que el secuestro de aeronaves o barcos consistía un delito castigado por la ley, cuyos autores serían extraditados. Ese mismo año se comenzó a inspeccionar a todos los pasajeros antes del embarque en los aeropuertos.